Efter realeksamen udlært hos sin far på Østerbro (senere Bogladen ved Søerne). Medhjælper hos Børge Boesen på Rådhuspladsen, Boghallen og senere The English Bookshop, og så et halvt år hos Speyer & Peters i Berlin. Drev sammen med sin kone Anna Baggesen Virum Boghandel 1953-1970 og var derefter hos Arnold Busck på Købmagergade, København K og i Buscks antikvariat.
Sad i bestyrelsen for Virum Handelstandsforening og i Boghandlerklubbens bestyrelse.
Hans Hertel, litteraturprofessor, har i Bogormen, i serien »Min første Boghandel« skrevet om Ole Baggesens Boghandel, som han som ung kaldte Baghandler Buggesen: »Baggesens havde et forbløffende sortiment klemt inde på beskeden plads - selv Penguins, for Ole Baggesen kom fra The English Bookshop på Rådhuspladsen. Baggesens byttede alt, de skaffede alt, de stod på hovedet for at finde billige bøger, og det man ikke havde råd til at købe, kunne man få lov at snuse til i halve timer. Det var klogt gjort, men det var også kærligt gjort. Baggesens var midt i 30erne, lidt yngre end mine forældre, og blev nærmest litterære reserveforældre, og naturligvis fik jeg det med den smukke Anna Baggesen som Cherubino har det med grevinden i Figaros bryllup.« (Bogormen 1990erne)
