Herman Stilling blev i begyndelsen især kendt som grafiker. Selv om man fra første færd så hans karakteristiske trolde, var det navnlig de følsommme og stilfærdige skildringer af kvinder og børn, der fangede opmærksomheden. Blandt arbejderne var illustrationer til flere danske lyrikeres arbejder, bl.a. samlet i bogen Min grafikbog, hvor S. illustrerede digte af f.eks. Grethe Risbjerg Thomsen, Frank Jæger og Halfdan Rasmussen.
Allerede tidligt sås de karakteristika, som kendetegner såvel S.' grafik som hans malerier: Faste former, enkle farver, en sikker komposition. Grafikken har været en væsentlig forudsætning for malerierne, der i begyndelsen hovedsagelig var holdt i jordfarver, men senere blev bygget op af klare farver og kontraster.
Troldemotivet har fulgt S. gennem hele oeuvret, mere og mere synligt, efterhånden som lyssætningen blev stærkere og farverne kraftigere. De tidligste troldebilleder var udført i grafik og rummede ofte træk, der synes at antyde selvportrætter, som det også er tilfældet i senere arbejder.
Fra 1960ernes begyndelse ses endnu et særegent motiv, møbelben. Ved siden af troldene er S. formentlig mest kendt for disse møbelben, en stilleben-agtig opmarchering af forskellige former for afsavede møbelben. Mange er udført som collager, andre som raderinger, andre igen med søm på træ, og endelig kan de findes som mosaikker, som f.eks. den store møbelbenskulptur foran Gartnernes Salgshal i Odense. Ofte synes benene at være en slags stand- in for virkelige personer, en stor, dominerende mand og hans lille underdanige kone eller en tynd, maskulin form og en tyk matroneagtig.
Ved siden af maleri og grafik har S. allerede i perioden 1962-1968 udført collager. De blev fremstillet af det billigste materiale, han kunne komme i nærheden af, gamle tapetbøger og farvet papir, hvorfra han rev de ønskede former ud. Collagerne, hvis motiv også ofte er trolde, blev sammen med grafikken en væsentlig forudsætning for maleriet, både form- og farvemæssigt. S. genoptog arbejdet med papircollagerne efter 1972.
