Udlært bogbinder i familiefirmaet, etablerede sig som bogbinder i København, hvor han 1822 overtog N.A. Wahls Boghandel efter sin svigerfar og drev under firmanavnet Wahlske Boghandel.
Milo drev således både boghandel og bogbinderi og etablerede i 1823 et kontraktligt samarbejde med sin bror, Johan Milo, i Odense om fællesdrift mht. tab og gevinst. Samarbejdet kom også til at omfatte et lejebibliotek på 942 nr., som Johan Milo havde oprettet i Odense. Men Jacob var svagelig og måtte i 1841 afstå forretningen til Cand. E. Skouboe.
