1930 bor han hjemme hos forældrene på Sundvænget 47 i Gentofte sammen med søsteren og en husbestyrerinde.
Ansættelser:
Medarbejder hos Ole Buhl 1940; hos Viggo Møller Jensen 1941; hos Poul Henningsen fra 1942.
Simon P. Henningsen kom til at præge stort og småt i Tivoli gennem de 32 år, han var havens arkitekt. Han havde gode forudsætninger for jobbet, da han som ganske ung havde arbejdet med sin far, arkitekten Poul Henningsen, på forskellige opgaver i haven. H. formåede meget opfindsomt at forene kunstnerisk kvalitet af gedigen, tidstypisk dansk arkitektur med det lette og fornøjelige i de mangeartede opgaver, han løste for Tivoli.
Hans indsats var medvirkende til at opretholde Tivolis særpræg og dets ry både inden- og udenlands. H.s særlige sans for at opfatte og virkeliggøre sine klienters ønsker gik igen i hans indretning af barer, restauranter og værtshuse.
Hans eget hus er det eneste eksempel på H. som egentlig arkitekt. Det er opført over en utraditionel plan i flere niveauer, der åbner sig mod syd som en vifte.